Женско-мужской портрет из усадьбы Николая Еремеевича Струйского, висевший в его кабинете. Самое загадочное произведение Ф.С. Рокотова. По части личности Героя существуют две версии. Согласно первой (по предположению Е.Н. Чижиковой), это портрет графа А.Г. Бобринского, сына Екатерины II и ее фаворита Г.Г. Орлова.
Иная точка зрения (по предположению И.М. Сахаровой) основана на данных рентгенограммы, показавшей, что произведение написано поверх изображения молодой женщины, лицо которой полностью сохранено в поздней живописи и без изменений вошло в портрет «неизвестного». Художник переделал лишь позу и костюм. Маскарадный мужской костюм еще более нивелирует изображенную личность. Скорее всего, на портрете изображена Олимпиада Сергеевна Балбекова, первая жена Н.Е. Струйского, умершая при родах дочерей-близняшек в 1769 г., которую он очень любил По всей видимости, Николай Еремеевич, попросил Рокотова, восторженным почитателем которого был, переделать изображение в такой завуалированный мужской портрет, чтобы его вторая жена Александра Петровна Озерова не чувствовала дискомфорта, входя в его кабинет... Кстати сказать, в этом втором браке супруги имели 18 детей, но лишь восемь из них смогли дожить до совершеннолетия.
Рокотов Федор Степанович — один из лучших русских портретистов, род. в 1732 году, умер 12 декабря 1808 г. Получив художественное образование под руководством Л.-Ж. Ле-Лоррена и графа П. де Ротари, работал в манере этого последнего, но больше него вникал в натуру и был старателен в исполнении. В 1760 г. принят в учрежденную в 1757 г. спб. академию художеств. За представленный академии портрет императора Петра III (ныне находится в Нижегородском музее) он был назначен адъюнктом в 1762 г. Пользовался уже известностью в петербургском высшем обществе, когда вступила на престол Екатерина II. Она поручила ему в 1763 г. написать ее портрет, для которого давала ему сеансы в Петергофе: портрет этот, изображающий императрицу в зеленом платье поколенно, в профиль, среди красивой архитектурной обстановки, был подарен графу Г. Орлову и в настоящее время находится в Музее-заповеднике «Павловск». Повторение этого портрета в голубом платье находится в Третьяковке. Другой портрет великой монархини, поясной, был написан Р. также с натуры (не ранее 1769 г.). Екатерина изображена на нем с Георгиевской лентой, по которой и установлена дата написания. Императрица осталась очень довольна им, находя, что он — "из самых похожих". Он был пожалован ею академии наук. Существует множество повторений этого портрета, как точных, так и с незначительными изменениями в аксессуарах; большинство их приписывается самому Р. Они находятся в ГРМ, Кусково и других музеях. Кроме этих двух изображений Екатерины, из-под кисти талантливого живописца вышел портрет цесаревича Павла Петровича в красном кафтане 1761 года (сейчас находится в ГРМ). Портрет великого князя Петра Федоровича (будущего Петра III), изображенный в красном голштинском мундире, написан не позднее 1758 г. Правда, авторство Рокотова вызывает сомнения. ГРМ вывел его из списка произведений этого портретиста. Третьяковка, в которой сейчас находится портрет из Оружейной палаты, еще настаивает на авторстве Федора Степановича. Однако есть сведения, что этот портрет первоначально написан графом П.Ротари, который приехал в Петербург в 1756 г. Возможно, что Рокотов его копировал. Третий портрет Петра Федоровича с датой 1758 г. копировал К.И.Головачевский. Н.Н.Врангель считал, что этот портрет П.Ф. скопирован с Рокотова. В настоящее время он находится в Музее-заповеднике «Павловск». Кроме этого Рокотовым написано немало портретов выдающихся людей екатерининской эпохи, в том числе графа Г. Орлова, А. А. и Б. А. Куракиных, А. И. Бибикова, П. Г. Демидова и др.